W niepamiętnych prehistorycznych czasach okolice obecnego Dąbrówna to serce puszczy, rozciągającej się od Ostródy po Gołdap, obfitującej nieprzebranym bogactwem natury (ryby, zwierzyna i leśne owoce). Przesmyk między jeziorami zdawał się być naturalnym, bezpiecznym miejscem na założenie osady.
Stąd właśnie tutaj, Prusowie z plemienia Sasinów założyli jeden ze swoich pierwszych grodów.

 Rycerstwo zakonu krzyżackiego, w krwawych walkach, skolonizowało te tereny, nie omijając Dąbrówna. Następnie wzniesiono tutaj, prawdopodobnie jeszcze przed 1316 r., budowlę o charakterze obronnym (dwór-zamek), która spełniała także funkcje administracyjne (prokuratoria). Pierwszym rycerzem zakonu krzyżackiego związanym z Dąbrównem, znanym z dokumentów, jest Beringer von Meldungen, prowizor domu Ilienburg (Dąbrówno).
Krzyżacy, podobnie jak wcześniej Prusowie, docenili walory obronne tego miejsca między jeziorami, zamkniętego - od strony północnej - rzecznym zalewem (Wikiera i Wikierka) i rozległymi bagnami. Łącząc oba jeziora - od strony południowej - głęboką fosą, uczynili Dąbrówno trudnym do zdobycia zaś łatwym do obrony. Wśród tego rozlewiska wód zbudowano później miasto.

To praktyczne i urokliwe położenie, wykorzystane w wiekach średnich dla potrzeb obronnych, stało się później hamulcem rozwoju gospodarczego miasta. Z powodu ograniczonego, warunkami naturalnymi, terenu - Dąbrówno jest przykładem typowego układu urbanistycznego miasta słabego, nierozwiniętego gospodarczo, które nie wyszło poza pierwotny plan zabudowy.
Lokacji miasta na prawie chełmińskim dokonał w 1326 r. komtur dzierzgoński Luter z Brunszwiku. Dąbrówno otrzymało sześćdziesiąt włók ziemi, prawo do użytkowania dalszych dwunastu i dwunastu włók lasu oraz prawo do połowu ryb na własne potrzeby w obu jeziorach, w zamian za określone daniny i podatki na rzecz, urzędującego tam od 1325 r. wójta krzyżackiego. Wójt krzyżacki w Dąbrównie podlegał początkowo komturowi dzierzgońskiemu, a od 1341 r. komturowi w Ostródzie. Najstarsza lokacja, w podległym wójtowi komornictwie dąbrowieńskim, pochodzi z 1321 roku. Wówczas to mistrz krajowy Fryderyk von Wildenberg wystawił rycerzom: "Piotrowi z Leszcza, Heinemannowi z Wądzynia i jego bratu" przywilej dający im w posiadanie 1440 łanów. W ten sposób powstały pierwsze wsie w okolicy Dąbrówna, w tym miejscowości dzisiejszej Gminy Dąbrówno: Brzeźno, Kalbornia, Ostrowite, Saminek, zaś w siedem lat później Tułodziad. Do lokacji własnych wsi czynszowych przystąpił zakon po 1350 r., już pod osłoną osad rycerskich. W tym okresie powstały Pląchawy (1368), Stare Miasto (1414) i Saminek (1416). W pierwszym etapie kolonizacji terenów położonych w okolicy Dąbrówna przeważali osadnicy sprowadzeni z ziemi chełmińskiej.

Pod koniec XIV w., znacznie wzrosła w mieście liczba Polaków przybywających na te ziemie z północnego Mazowsza. Władze Dąbrówna wydały wówczas szereg zakazów uniemożliwiających Polakom nabywanie prawa miejskiego. Mogli oni, tak jak i Prusowie, osiedlać się jedynie u podnóża zamku i na przedmieściach. Zakaz ten nie był jednak rygorystycznie przestrzegany skoro na początku XVI w. właścicielem młyna w Dąbrównie został niejaki Marcin Słowik.

Dąbrówno lokowano według regularnego planu prostokąta, z ulicami tworzącymi szachownicę i rynkiem pośrodku. Od wytyczonego, prostokątnego rynku, ulice wychodziły z narożników i jego dłuższych boków. Szachownicowy układ ulic nie rozwinął się w pełni w Dąbrównie. Ulice wytyczone z rynku prowadzą jedynie prostymi, krótkimi odcinkami do ulicy obiegającej mury miejskie.
Ważnymi elementami umocnień obronnych Dąbrówna były bramy miejskie. Brama w północno-wschodnim narożniku miasta, która stała przy drodze do sąsiedniej placówki krzyżackiej w Ostródzie, otrzymała nazwę Niemieckiej, ta zaś, którą wybudowano w południowo - zachodnim odcinku murów nazwana została Polską. Niestety, obie bramy nie zachowały się do dnia dzisiejszego. Niemiecką rozebrano w 1876 r., a Polską, przy drodze do Działdowa, jeszcze wcześniej, bo w 1818 r.
Częścią średniowiecznych obwarowań miejskich, pełniącą funkcję obronną, była wolno stojąca, murowana dzwonnica kościelna, wzniesiona na pewno jeszcze w XIV w.. Dzwonnica ta jest jedyną zachowaną wieżą stanowiącą fragment fortyfikacji Dąbrówna.
Dwie narożne kwatery (po północnej stronie miasta) przeznaczono na wzniesienie zamku i kościoła. Zamek stanowiący część pierwotnych obwarowań miejskich nie zachował się do dnia dzisiejszego.
Wybudowany w XIV w. drewniany ratusz po raz pierwszy został zniszczony w lipcu 1410 r. Dużym wysiłkiem mieszkańców miasta został on odbudowany już jako budynek murowany. Wraz z większą częścią miasta uległ on zniszczeniu w 1656 r. z rąk Tatarów. Pierwszy kościół wzniesiono w Dąbrównie prawdopodobnie jeszcze przed 1326 r.. W średniowieczu, miasto ulegało zniszczeniu kilkakrotnie, tak na skutek pożarów, jak i działań wojennych. Dzieliło w ten sposób los okolicznych miast (Ostróda, Nidzica, Działdowo) - w 1376 r., w trakcie wypraw księcia Kiejstuta. W 1405 r. Spłonęło niemal doszczętnie w wielkim pożarze, a odbudowę w 1407 r. wsparł pożyczką - komtur ostródzki. W kolejnych walkach, kościół trakcie zdobywania miasta przez wojska polsko-litewskie maszerujące w stronę Grunwaldu w lipcu 1410 r., zniszczeniu uległ kościół i zamek.
Wskutek powolnego regresu państwa zakonnego, już w 1411 r., zlikwidowano urząd wójtowski, co oznaczało upadek znaczenia politycznego, administracyjnego i gospodarczego miasta. W 1414 r., w tzw. "wojnie głodowej" miasto zdobyły znów wojska polsko-litewskie. Na początku wojny trzynastoletniej Dąbrówno wielokrotnie przechodziło z rąk do rąk. Ostatecznie odbiły je i opanowały wojska zaciężne pod wodzą Georga von Schelendorfa ustanawiając krzyżackie panowanie aż do 1519 r. W tym czasie (1458), na ponad 100 lat, zapanował na tych terenach względny spokój. Od 1457 r., Dąbrówno i kilka okolicznych wsi staje się własnością dawnego najemnika zakonnego Georga von Löwen, w zamian za zaległy żołd, a w 1488 r., ich właścicielem staje się pomorski magnat Mikołaj Wilko.

W grudniu 1519 r., mieszczanie i rycerstwo poddały miasto hetmanowi Mikołajowi Firlejowi, przybyłemu tu na czele wojsk polskich i odtąd, do 1525 r., Dąbrówno znów pozostawało pod polskim panowaniem. Hołd pruski w Krakowie i sekularyzacja zakonu krzyżackiego sprawiły, iż Dąbrówno z okolicami pozostało w obrębie Prus Książęcych. Normalizacja stosunków między Królestwem Polskim i zakonem sprawiła, że Dąbrówno odzyskuje swe polityczne, administracyjne i gospodarcze znaczenie, zostając w 1526 r. siedzibą starostwa. Pierwszym starostą dąbrowieńskim został ostatni wójt krzyżacki z Działdowa - Hans von Gablenz. Godność starosty wraz z dobrami wykupił na własność, w 1544 r., marszałek Fryderyk von Oelsnitz (Oleśnicki), a jego potomek Kwiryn, sprzedał je w 1572 r. - Feliksowi Finck - kapitanowi z Działdowa. Rodzina Finck, a od 1710 r. - Finck von Finckenstein panowała w Dąbrównie aż do 1832 roku, kiedy - jako zubożały ród - przeniosła się do Królewca. Zubożałe i podupadłe miasto sprzedali wtedy Skarbowi Państwa Pruskiego.

 W 1601 r., Finckensteinowie polecili odbudować kościół murowany, który po XV-wiecznych zniszczeniach załatano drewnem. W 1697 r., dobudowali do kościoła swoją lożę oraz kaplicę. W 1724 r. dobudowano nawy boczne. W sto lat później fasada zachodnia otrzymała neogotycki szczyt. Z tego samego okresu pochodzą prawdopodobnie zwieńczenia okien w nawach bocznych.
Kościół był również wielokrotnie remontowany w XIX w..
Od czasów reformacji kościół ten należał do ewangelików. Obecnie jest własnością Kościoła Metodystycznego.
 Kościół katolicki wzniesiono w Dąbrównie dopiero w 1865 r., w stylu neogotyckim, z inicjatywy i dotacji biskupa chełmińskiego Marwicza.
Wzniesiony przez Finckensteinów, na miejscu byłego zamku, pałac zaczął podupadać. W XIX w., nowi właściciele - Megenbornowie - zaczęli używać jego pomieszczeń jako składów. Pod koniec XIX w., kiedy pomieszczenia pałacowe zamieniono na mieszkania, wszystkie zabytkowe wnętrza uległy zniszczeniu. O dawnym pałacu przypominają jedynie pozostałości pięknej alei lipowej z zachowanego jeszcze niewielkiego fragmentu przypałacowego parku z oranżerią, założonego przez Ernesta von Finckensteina.
Od lat sześćdziesiątych XVI w., ziemie te znów stały się świadkami najazdów, wojen, pożarów i innych kataklizmów (II wojna północna, stacjonowanie wojsk szwedzkich, podjazdy polsko-tatarskiego korpusu litewskiego hetmana polnego Wincentego Gosiewskiego, pożar w 1656 r., okupacja rosyjska - od 1758 r., kontrybucje napoleońskie, liczne pożary i epidemie). Dąbrówno zostało wciągnięte w orbitę wypadków także w czasie I wojny. Przez miasto przechodzili uciekinierzy, stacjonowały tu wojska, toczyły się walki. Wielu mieszkańców poległo na różnych frontach tej wojny.
Największe spustoszenia w dziejach miasta, widoczne zresztą do dziś, poczyniły w Dąbrównie działania wojenne 1945 roku. Radzieccy żołnierze zniszczyli w większości całą starą zabudowę miasta, zdemontowali i wywieźli tory i urządzenia stacyjne linii kolejowej Samborowo - Turza Wielka, która od 1910 r. dawała Dąbrównu kolejowe połączenie ze światem.
Wszystkie te nieszczęścia bardzo zahamowały rozwój miasta.
W latach sześćdziesiątych XX wieku rozebrano resztki ruin pałacu, w które zamienił się w wyniku działań wojennych 1945 roku. Na zachód od pozostałości fundamentów pałacu zachowały się fragmenty XIV-wiecznych murów obronnych miasta, wzniesionych z kamienia polnego.

Przez setki lat podstawą wyżywienia mieszkańców miasta były ryby z miejscowych jezior. Rybołówstwo stało się też jednym z głównych zajęć jego mieszkańców. Znajdująca się poza murami miasta ziemia uprawna przyznawana była mieszczanom jako działki czynszowe. W mieście rozwijało się też rzemiosło, które jednak nigdy nie osiągnęło znaczącego poziomu i obliczone było raczej na zaspokajanie własnych potrzeb Dąbrówna i okolic. Jedynie stosunkowo duża liczba słodowników mogłaby sugerować, że wyrabiano tu piwo, także z przeznaczeniem na wywóz.
Obok rybołówstwa, rolnictwa i rzemiosła mieszkańcy miasta oddawali się także hodowli. Dąbrówno leżało bowiem przez wiele wieków na ważnym szlaku handlowym i komunikacyjnym z Gdańska i Elbląga przez Ostródę i Działdowo na Mazowsze. Począwszy od końca XIV w. miasto znane było tak w Prusach, jak i w Polsce z odbywających się tu sześć razy do roku jarmarków na bydło i konie. Dwa razy w tygodniu odbywały się zaś targi. Głównym przedmiotem wymiany handlowej, obok zwierząt hodowlanych, były płody rolno-spożywcze i rękodzielnicze.
O ile w XVII w. rozwinęła się produkcja piwa, to w wieku XVIII wśród rzemieślników dominować zaczęli sukiennicy. W 1802 r. siedemnaście warsztatów sukienniczych zatrudniało ponad trzydziestu rzemieślników wytwarzających płótno, przędzę wełnianą i kapelusze. Od 1724 r. w Dąbrównie funkcjonowała również farbiarnia. Największymi dostawcami wełny byli sami właściciele miasta, których owczarnie słynne były nie tylko w najbliższej okolicy. Jeszcze liczniejszą grupę stanowili tu szewcy. Swoje wyroby próbowali oni sprzedawać przede wszystkim na jarmarkach.
Dąbrówno pozostawało jednak miastem ubogim, w którym nigdy nie wykształciła się warstwa zamożnego patrycjatu. Miejscowych kupców trudno byłoby zaliczyć do majętnych. Pierwszą próbą poprawy sytuacji było połączenie miasta z Ostródą drogą bitą przez Frygnowo. Prace zakończono w 1861 r. Już w wieku XX wybrukowano ulice w samym Dąbrównie (1909), w dwa lata później założono oświetlenie gazowe, a w 1923 r. miasto otrzymało oświetlenie elektryczne. Nie powiodła się zaś zupełnie Zarządowi próba doprowadzenia do porządku, świetnego niegdyś ogrodu zamkowego.
Zaznaczony silnie jeszcze przed 1918 r. niedorozwój gospodarczy Dąbrówna, mimo poważnych starań władz wschodniopruskich w latach 1920-1939, nie został przezwyciężony. Przejście miasta na stronę niemiecką w czasie plebiscytu 1920 r. oznaczało zahamowanie jego rozwoju. Centrami przygranicznymi stały się Lubawa i Ostróda. Dąbrówno znalazło się blisko polskiej granicy. Na południu przebiegała ona w odległości ośmiu, na południowym-wschodzie zaś tylko jednego kilometra. Życie gospodarcze miasta zamierało, na masową skalę wystąpiło jedynie zjawisko przemytu, ale i w nim dominowali raczej "handlowcy" z Polski, niż mieszkańcy Dąbrówna.
Stosunki narodowościowe w samym mieście na przestrzeni wieków były skomplikowane. Społeczność miejscowa stanowiła mozaikę narodów. Dominowali oczywiście Niemcy i Polacy, ale liczną grupę stanowili tu także Żydzi. Wznieśli oni zresztą bożnicę, której, niszczejący budynek obejrzeć można sto metrów od rynku przy drodze do Działdowa. W XVI w. liczną grupę stanowili w Dąbrównie bracia czescy, którzy przybyli tu prawdopodobnie z Torunia. Zmarł tutaj w 1551 r. ich biskup Mach Sionski. Obok Sionskiego działał w Dąbrównie pisarz i teolog Maciej Czervenka, późniejszy biskup braci czeskich na Mazurach i biskup Jědnoty na Morawach. Prawdopodobnie bracia prowadzili w Dąbrównie własną szkołę.
Szkoła katolicka natomiast, istniała w mieście już od końca XIV wieku. Sześciu jej absolwentów studiowało w XV w. na uniwersytetach w Wiedniu, Rostocku i Krakowie. Po 1525 r. została założona w Dąbrównie szkoła ewangelicka. Szkoła miejska utrzymywana była na wysokim poziomie do 1846 r.
W prawie siedmiowiekowej historii miało Dąbrówno swych wybitnych mieszkańców, tak tu urodzonych, jak i tu tylko żyjących i pracujących. Do najwybitniejszych należał na pewno jeden z przywódców antykrzyżackiej opozycji w XV w. Jan Bażyński, który miał swoją siedzibę w Leszczu. Także w Leszczu urodził się Jerzy Wasiński, kaznodzieja polsko-ewangelicki, który przy współpracy innego dąbrowieńskiego pastora Krzysztofa Haberkanta wydał w 1741 r. w Królewcu "Nowo wydany kancjonał pruski...". W Dąbrównie działali także tacy ludzie jak teolog, pisarz i jeden z pierwszych działaczy reformacyjnych w Prusach Książęcych, Andrzej Samuel czy znany filolog klasyczny, autor wielu prac wydanych w języku łacińskim i niemieckim Ryszard Jonas.

Historię Dąbrówna tworzyli jednak przede wszystkim jego zwykli obywatele. Ich dorobek wielokrotnie był przekreślany, wielokrotnie też podejmowali próby odbudowy. W tej walce z przeciwnościami - jak dotąd - najczęściej opuszczało ich szczęście.
Po 1945 r. Dąbrówno utraciło prawa miejskie. Jego mieszkańcy mają nadzieję, że nie stało się tak bezpowrotnie.