Pierwsza wzmianka o Miłakowie jako mieście pochodzi z 1315 roku. osada powstała wcześniej, juz w 1302 r., jako podgrodzie zbudowanego przez komturów elbląskich strazniczego zamku krzyzackiego. Zamek nie miał charakteru warowni. Mieściła sie w nim siedziba kamery, to jest krzyzackiego urzędu administracyjno-fiskalnego, nadto przeznaczeniem jego było trzymanie w ryzach okolicznej ludnosci i administrowanie terenem.

Założycielem zamku i podgrodzia był Krzyzak henryk von Leibenzell. od jego nazwiska pochodziła zapewne pierwotna nazwa osiedla - Libinstadt. Dokument z roku 1315 podaje juz nazwę Liebstadt. nie jest znany zakres pierwotnych praw miejskich Miłakowa. Nie były one zapewne pełne, skoro w roku 1490 zaszła potrzeba rozszerzenia ich i ponownego potwierdzenia. Dokonał tego ówczesny wielki mistrz krzyżacki, Hans von Tieffen.

Miasto zbudowano na planie prostokąta. Czworoboczny rynek z wlotami ulic na rogach miał ratusz w części środkowej i kościół w jednym z rogów. Obwarowania składały się z wałów, murów zewnętrznych i czterech bram miejskich.Poza murami miejskimi znajdował się zamek z własnymi murami obronnymi i jedną wieżą strażniczą oraz kaplica pod wezwaniem ś.Jerzego. Czynniki miastotwórcze-bogactwo surowców rolniczo-leśniczych,skrzyżowanie dróg (Dobre Miasto-Elbląg, Morąg-Ornneta, Ostróda-Orneta)- przesądziły o rozwoju miasta. Już we wczesnym średniowieczu Miłakowo stało się miejscowym centrum handlowym i komunikacyjnym. Odbywało się tu dziewięć jarmarków rocznie, w tym cztery dwudniowe kramne oraz dwa cotygodniowe targi.

               

Herb miłakowo mały

Herbem miasta jest jeleń w polu heraldycznym. Motyw został wzięty w pieczęci miejskiej z XIVw., znanej z późniejszego opisu. Jeleń pierwotnie miał być zwrócony ku krzyżowi, widniejącemu w lewym rogu pola heraldycznego,przed i za jeleniem, u dołu , miały widnieć dwie gałązki jakiejś rośliny. Obecnie na forma wywodzi się z późniejszych, siedemnastowiecznych pieczęci miejskich,z których znikły już krzyż i kwiaty.