Pierwsze wzmianki o Miłomłynie pochodzą z 1315 r. Z 1323 r. znajdujemy zapiski o proboszczu parafii miłomłyńskiej - niejakim Ludwiku. Prawa miejskie Miłomłyn otrzymał w 1335 r. od komtura Zakonu Krzyżackiego Hartwiga (Hartung von Sonnenborn). Herb miasta jest ściśle zespolony z jego nazwą. Przedstawia zębate koło młyńskie, a w środku symbol zakonu - krzyż. Jest to tzw. herb mówiący - urobiony od nazwy. Na początku XIV w. na miejscu osady pruskiej Krzyżacy zbudowali zamek i młyn a przyległe osiedle targowe nazwano "Liebemühle". Od tej nazwy wywodzi się aktualna nazwa miejscowości. Najstarszy znany przywilej miasta z 1335 r. określał prawa lokatora - sołtysa Tylego z Herzogenwalde. W 1414 r. zajęli na krótko miasto Polacy i je zniszczyli. W październiku 1466 r. szlachcic z Miłomłyna postawił swoją pieczęć na dokumencie Traktatu Toruńskiego. W listopadzie 1520 r. komtur ostródzki wraz z dowódcą krzyżackim z Iławy wkroczyli podstępnie nocą do miasta i wycięli w pień załogę polską. W 1552 r. Albrecht von Finckenstein otrzymał w zastaw starostwo w Miłomłynie. W zamku miłomłyńskim rezydowali ostatni ewangeliccy biskupi Pomezanii: w latach 1567 - 1574 Jerzy Venediger (Wenediger), w latach 1574 - 1587 Jan Wigand.W 1591 r. pożar spowodował duże straty. Po następnym pożarze 18 X 1633 r. ocalały tylko 4 domy i kościół z czasów krzyżackich. Pożar w roku 1700 zniszczył budynki postawione po 1633 r., ocalał tylko kościół i dwa domy. W 1710 r. zmarło tu na dżumę kilkadziesiąt osób, blisko piąta część ogólnej liczby mieszkańców. Następne poważne straty w zabudowie miasta poczynił kolejny pożar w początku XIX wieku. W styczniu 1807 roku miasto zajęli Francuzi, a potem Prusacy i Rosjanie. W połowie grudnia 1831 r. po klęsce powstania listopadowego stacjonowały tu jedną dobę wycofujące się oddziały polskie z korpusu gen. Macieja Rybińskiego.
Z Miłomłyna pochodził polski chirurg Karol Kobalski, od 1800 r. student Wydziału Lekarskiego Uniwersytetu Królewieckiego. Pastorzy miłomłyńscy z końca XVIII i początku XIX wieku to Krzysztof Gottschewski, który był uprzednio polskim organistą w Ostródzie, Jan Grzywacz w latach 1771 - 1790 polski diakon z Zalewa i rektor tamtejszej Szkoły Partkularnej, który utrzymywał bliskie kontakty z Krzysztofem Celestynem Mrongowiuszem. W latach 1808 - 1814 pastorem w Miłomłynie był Jan Wrona, który przetłumaczył na język polski i wydał "Nowy elementarzyk" Weissa. W latach 90. XIX wieku właścicielem karczmy w Miłomłynie był Polak Więckowski, u którego skupiali się robotnicy polscy.
W latach 1846 - 1872 trwała budowa kanału Ostróda - Elbląg i jego odnogi w kierunku Iławy. We wrześniu 1893 r. otwarto linię kolejową z Elbląga przez Ostródę do Olsztyna, na trasie której leżał Miłomłyn. W początkach XIX wieku został wybudowany zespół pałacowo-parkowy położony nad jez. Kocioł w Karnitach. W II połowie XIX wieku i na początku XX wieku zbudowano w Miłomłynie tartak parowy oraz stocznię naprawy statków rzecznych, a także cegielnie w tym jedną parową, które sprzedawały cegłę w Ostródzie, Elblągu i Królewcu. Sołtys Miłomłyna otrzymał przywilej warzenia i sprzedawania piwa. Od czasów średniowiecznych rzemiosło i rolnictwo było głównym źródłem utrzymania ludności Miłomłyna. W 1802 r. było w mieście 28 sukienników oraz 1 kapelusznik, co świadczyło o dobrym rozwoju tej dziedziny rzemiosła. Miłomłyn po otwarciu Kanału Elbląsko - Ostródzkiego i linii kolejowej stał się ważnym ośrodkiem handlu drewnem.
W latach 1929-1933 nastąpiła znaczna emigracja ludności do zagłębia węglowego w Westfalii. Działania II wojny światowej doprowadziły do 90% zniszczenia miasta. Pochodzący z czasów krzyżackich kościół rozebrano w końcu XIX wieku. Zachowała się część muru północnej nawy oraz wieża dzwonnicza z 1341 r. z okienkami w kształcie strzelnic. W miejscu starego wybudowano w latach 1898-1901 nowy kościół neogotycki oraz dziedziniec z ostrołukowymi arkadami. W kościele znajduje się cenny późnobarokowy ołtarz główny. Późnobarokowa rzeźbiona ambona pochodzi z 1715 r. Znajdują się tu także dwie nieczytelne płyty nagrobne z wieków XVII i XVIII wykonane z czerwonego piaskowca, zabytkowa gotycka kropielnica z XIV - XV wieku (granit ciosany) przeniesiona z kościoła gotyckiego oraz dzwon barokowy, wykonany w 1728 r. w Elblągu. W Miłomłynie znajdują się także zabytkowe domy murowane z przełomu wieków XVIII- XIX. Z pochodzących z XIV wieku obwarowań miejskich zachował się fragment muru obronnego w pobliżu kościoła. Na miejscowym cmentarzy znajdują się nagrobki z XIX i początku XX wieku.